Text: Markus Berger
Die Gruppe der Cannabisine kommt in Hanfpflanzen vor und zählt zu den Cannabis-typischen Sekundärmetaboliten (sekundären Stoffwechselprodukten). Cannabisine sind Arylnaphthalin-Bisamide und gehören nicht zu den klassischen Cannabinoiden, sondern chemisch zu den Lignanamiden beziehungsweise Neolignanen (Boucher et al. 2024; Duggan 2021; Pollastro et al. 2018). Die Verbindungen können auch in Pflanzen anderer Familien nachgewiesen werden, so interessanterweise in diversen, zum Teil psychotropen Nachtschattengewächsen (Solanaceae).
Über die Cannabisine ist bisher nur wenig publik geworden. Diese Lücke soll hiermit geschlossen werden.
Insgesamt wurden bisher mehr als 15 Lignanamide aus Cannabis isoliert, darunter die Cannabisin-Moleküle A, B, C, D, E, F, G, M, N, O und Q sowie 3,3′-Dimethyl-Heliotropamid, Grossamid und andere (Boucher et al. 2024; Laaboudi et al. 2024).
Cannabisine wurden zuerst in Früchten und Samen von Cannabis sativa nachgewiesen, später auch in Blättern und Blüten des Faserhanfs (Isidore et al. 2021; Izzo et al. 2020; Leonard et al. 2021a; Lesma et al. 2014; Marti et al. 2014; Pollastro et al. 2018; Qian et al. 2009; Sakakibara et al. 1991+1992+1995; Wang et al. 2019; Yan et al. 2015; Zhou et al. 2018). Der neueste Nachweis gelang in Wurzelfasern der Hanfpflanze (Kaminsky et al. 2024).
Tabelle 1. Cannabisine in Pflanzenteilen von Cannabis (nach Bourjot et al. 2016; Isidore et al. 2021; Izzo et al. 2020; Kaminsky et al. 2024; Leonard et al. 2021a; Lesma et al. 2014; Marti et al. 2014; Munteanu et al. 2023; Pollastro et al. 2018; Qian et al. 2009; Sakakibara et al. 1991+1992+1995; Wang et al. 2019; Yan et al. 2015; Zhou et al. 2018)
| PFLANZENTEIL | CANNABISINE |
| Früchte | A, B, C, D, E, F, G |
| Samen | A, B, C, D, E, F, I, M, N, O, Q und iso-Cannabisin N |
| Blätter | D |
| Wurzeln | B, C, D, E, F, G |
| Blüten (Faserhanf) | A, B, C |
Nach derzeitigem Stand der Forschung haben Cannabisine keine dezidiert psychoaktiven Eigenschaften, jedoch weist das Arylnaphthalin-Lignanamid Cannabisin A (Syn. 6,7-Dihydroxy-l-(3,4-dihydroxyphenyl-N1,N2-bis-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalindicarboxamid) einen Einfluss auf Funktionen des Zentralen Nervensystems auf, die mit der Alzheimer-Erkrankung in Verbindung stehen (Di Palo et al. 2022) und zeigte eine hohe Wechselwirkung mit dem Enzym GABA-T und damit eine antikonvulsive Aktivierung von GABA (Ehigiator et al. 2021). Cannabisine haben daneben diverse weitere pharmakologische Eigenschaften. So hat Cannabisin A außerdem antioxidative und anti-neuroinflammatorische Effekte (Benkirane et al. 2022; Xu et al. 2023) und ist ein nicht-kompetetiver Tyrosinasehemmer (hemmt das Enzym Tyrosinase, das für die Melaninproduktion verantwortlich ist (Kim et al. 2024).
Cannabisin B (Syn. Rel-(1R,2S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2-dihydro-6,7-dihydroxy-N2,N3-bis(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2,3-naphthalenedicarboxamid) wurde ebenfalls in Hanfsamen nachgewiesen und hat antiproliferative, krebshemmende und antioxidative Aktivität (Benkirane et al. 2022; Chen et al. 2013; Di Palo et al. 2022; Pollastro et al. 2018) und ist ein kompetetiver Tyrosinasehemmer (Kim et al. 2024).
Cannabisin D (Syn. (1S,2R)-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamid) hemmt ebenfalls die Proliferation und auch Migration von Glioblastomzellen (Zhang et al. 2021) und hat antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften (Munteanu et al. 2023). Die Substanz hatte in einer Untersuchung eine hohe Wechselwirkung mit dem Enzym GABA-T und damit eine antikonvulsive Aktivierung von GABA gezeigt (Ehigiator et al. 2021). Eine andere Studie wies eine hohe Bindungsaffinität zum Spike-Protein von SARS-CoV-2 nach (Devi und Yadav 2025).
Cannabisin F (Syn. (Z)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-2-(4-((E)-3-(2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenoxy)prop-2-enamid) unterdrückt Lipopolysaccharid-induzierte Entzündungsreaktionen, ist also entzündungshemmend und auch neuroprotektiv (Munteanu et al. 2023; Wang et al. 2019). Die Substanz hat zudem Anti-Parkinson-Eigenschaften (Jiang et al. 2024) und anti-neuroinflammatorische Wirkung (Zhou et al. 2018).
Cannabisin G (Syn. (2E,3E)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyliden]-N,N‘-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]butandiamid) hat antioxidative, anti-neuroinflammatorische, zellschützende und krebshemmende Wirkung (Munteanu et al. 2023; Tomosaka et al. 2008; Zhang et al. 2020; Zhou et al. 2018).
Cannabisin M hat antioxidative und anti-neuroinflammatorische Eigenschaften (Yan et al. 2015; Zhou et al. 2018).
Cannabisin N weist eine schwache Acetylcholinesterase-hemmende Aktivität auf und käme damit potenziell zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit bzw. anderen Formen von Demenz in Frage (Yan et al. 2015).
Hier eine Übersicht über andere Pflanzen, die Cannabisine produzieren.
Acorus calamus var. angustatus Besser
(Acoraceae)
Cannabisin D und F sowie trans-N-Feruloyltyramin, trans-N-Feruloyl-3-O-methyldopamin, (−)-N-(p-Cumaroyl)octopamin, (−)-trans-N-Feruloyloctopamin, (+)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamid, Tatarin A, D und E und Telitoxin (Feng et al. 2016)
Annona squamosa L.
(Annonaceae)
Cannabisin M sowie trans-N-Caffeoyltyramin, Cyclo(L-Ala-L-Ile-L-Pro-L-Met-L-Tyr-L-Thr-L-Val), Annosquacin B, Squamocin M, 34,5-Trimethoxyphenyl-β-glucopyranosid und 34,5-Trimethoxyphenyl-1-O-β-apiofuranosyl-(1ʹʹ-6ʹ)-β-glucopyranosid (Ha et al. 2025)
Aquilaria yunnanensis S.C.Huang
(Thymelaeaceae)
Cannabisin D sowie trans-Linalool-3,6-oxid-7-O-β-D-(6′-O-acetyl)-glucosid, Phenethyl-8-O-β-D-(6′-O-acetyl)-glucosid, Mangiferin, Iriflophenon-3,5-C-β-D-diglucosid, Kaempferol-3-O-β-D-glucosid, Luteolin-7-O-β-D-glucosid, Isorhamnetin-3-O-β-D-glucosid, Kaempferol-3-O-β-D-(6″-p-Cumaroyl)-β-D-glucosid, Geraniol-1-O-β-D-glucosid, 3-[2-Formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]pentandisäure, Icarisid D2 und Coniferin (Sun 2020).
Aristolochia tadungensis T.V.Do et Luu
(Aristolochiaceae)
Cannabisin D und F sowie Melongenamid A, N-trans-p-Cumaroyltyramin, N-trans-Feruloyltyramin u.a. (Truong et al. 2021)
Berberis vulgaris L.
(Berberidaceae)
Cannabisin G sowie N-(p-trans-Cumaroyl)tyramin und (+/-)-Lyoniresinol in der Wurzelrinde (Tomosaka et al. 2008) und Cannabisin G, Tyramin und Lyoniresinol in den Früchten (Faisal et al. 2021).
Cornulaca monacantha Delile
(Amaranthaceae)
Cannabisin F sowie Cornulacin, N-trans-Feruloyltyramin, N-trans-Feruloyl-3′-methoxytyramin, N-trans-Caffeoyltyramin und (2aS, 3aS)-Lyciumamid D (Badawy et al. 2024)
Datura metel L.
(Solanaceae)
Cannabisin D, E, F, G, L und und cis-Cannabisin E sowie Grossamid K, Daturataturin A, Daturametelin I, N-Transferuloyltyramin, Hyoscyamilactol, Daturaolon und Fraxetin (Yang et al. 2013+2018; Xu et al. 2018)
Hibiscus cannabinus L.
(Malvaceae)
Erythro-Cannabisin und Grossamid K (Seca et al. 2001).
Huberantha rumphii (Blume ex Hensch.) Chaowasku
(Annonaceae)
Cannabisin D sowie (+)-Rumphiin, Polyalthurea, 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure, (-)-Seselinon, Allantoin, Oxostephanin und eine Mischung aus β-Sitosterol und Stigmasterol (Wang et al. 2013)
Hyoscyamus niger L.
(Solanaceae)
Cannabisin D, G, K und L (Leonard et al. 2021a; Ma et al. 2002)
Limonium gmelini (Willd.) Kuntze
(Plumbaginaceae)
Cannabisin A, B, C, D und F in den Wurzeln (Gancedo et al. 2023; Tuohongerbieke et al. 2021)
Lucys Xtra
Einzelbeitrag
• Sofortzugriff auf den ganzen Beitrag
• Zusätzliche Bilder und Informationen
• 12 Monate unbegrenzt abrufbar
• Auf all deinen Geräten nutzbar
Onlinezugang
• Unbegrenzter Zugriff auf exklusive Inhalte
• Abodauer selbst flexibel bestimmen
• E-Papers gratis ab 24 Monaten Laufzeit
Print-Abonnement
• Preis selbst bestimmen
• Onlinzugang & E-Paper gratis erhalten
• Dankeschön geschenkt bekommen